Os incisos I e II devem ser observados em conjunto na análise de viabilidade de contratação via dispensa de licitação. O §1º do art. 75 faz uma enumeração dos critérios que devem ser levados em conta.
No inciso I temos 2 critérios: exercício financeiro (1/1 até 31/12) e unidade gestora. Dessa forma, no dia 1/1 temos um novo limite de 50 ou 100 mil. Além disso, cada unidade gestora tem seu próprio limite.
Já o objetivo do inciso II é estabelecer o critério que devemos considerar para fazer a análise de quais contratações irão integrar o mesmo limite de 50 ou 100 mil.
Sobre a terceira pergunta, entendo que cada unidade gestora terá um limite de 50 ou 100 mil para cada ramo de atividade do objeto. Segundo o art. 4º, §2º, da IN nº 67/2021, considera-se ramo de atividade a partição econômica do mercado, identificada pelo nível de subclasse da Classificação Nacional de Atividades Econômicas - CNAE.
Só por curiosidade, o DECRETO Nº 10.922, DE 30 DE DEZEMBRO DE 2021 já aumentou os limites de dispensa da Lei nº 14133. Agora os limites são de R$ 54.020,41 e R$ 108.040,82.