Você pode definir diferentes prazos de início da execução dos postos a serem contratados, se é esta a sua preocupação. Pelo que entendi você pretende agrupar os itens para que a mesma empresa fique com o contrato e facilite a gestão contratual depois.
Posso agrupar todos os itens, mesmo como início de vigência diferente? Ou é melhor fazer um grupo com os postos que vão iniciar em novembro de 2020 e outro grupo com os postos que irão iniciar em janeiro de 2021?
Conforme dito neste tópico, acredito que a IN Seges/Mp nº 5/2017 autoriza expressamente a possibilidade de o órgão prever em edital a alocação gradativa dos postos, em razão das necessidades que se observarem no caso concreto. Para tanto, basta justificar por escrito nos autos.
Já no caso do agrupamento de itens, acho que a alocação gradual de postos é indiferente. Ou seja, nesse caso, deve-se observar se há realmente uma justificativa para o agrupamento ou não, sempre pautada no interesse público, sobretudo a vantajosidade econômica e a viabilidade da qualidade final.
O problema de você começar os serviços em data diferente para coincidir com o final da vigência dos seus contratos é que você continuará nesse descompasso e isso vai virar um loop.
Existe a possibilidade pela 8.666/93 de vigência total maior que 60 meses, podendo chegar até 72 meses.
Art. 57
§ 4º Em caráter excepcional, devidamente justificado e mediante autorização da autoridade superior, o prazo de que trata o inciso II do caput deste artigo poderá ser prorrogado por até doze meses.
No seu lugar eu estudaria essa opção para acabar com esse descompasso entre as vigências.
Deve ser evitada a prorrogação dos contratos de execução continuada além dos 60 meses previstos na Lei de Licitações, uma vez que a prorrogação contida no § 4º do art. 57 da norma é excepcional. Para tanto, deve ser realizado, a tempo, o processo licitatório para tais serviços. Acórdão 1938/2007-Plenário | Relator: UBIRATAN AGUIAR
A prorrogação contratual por até mais doze meses aplicável a serviços contínuos, além do limite de sessenta meses previsto, somente é pertinente em situações excepcionais ou imprevistas, diante de fato estranho à vontade das partes, não sendo cabível sua adoção justificável apenas pela vantajosidade de preços à Administração.
Acórdão 1159/2008-Plenário | Relator: MARCOS VINICIOS VILAÇA
Licitação para serviços terceirizados costumam ser demoradas. Não sei sequer se conseguirão licitar a tempo. Então é bom correr.